La vida no ha sido fácil para el bondadoso Vernon Praiseworthy (Tim Conway), que no ha tenido suerte en el trabajo ni con los amigos debido a su naturaleza titubeante. Sin embargo, la suerte parece que cambia cuando le informan que es el único heredero del magnate de los ferrocarriles Choo Choo Trayne. Todo su imperio será suyo si es capaz de emular la hazaña de juventud de su nuevo tío: cruzar el país utilizando únicamente vagones de carga. En su aventura le acompaña un fiel pastor alemán.