Dos son compañía y tres son multitud. Si no que se lo digan a Carl (Matt Dillon) que se acaba de casar con Molly (Kate Hudson) y empieza una nueva vida. Solo hay un pequeño problema y se llama Randy Dupree (Owen Wilson), un amigo de la infancia de Carl que acaba de perder su trabajo y no tiene a dónde ir. Carl le ofrece el sofá del salón y, al principio, está encantado mientras Molly aguanta las inmaduras bromas de Dupree. Pero pasan las semanas y se invierten los papeles, Carl no le soporta y Molly es su gran amiga. Incluso tiene conquistados al padre de Molly (Michael Douglas) y a los vecinos. Todos, excepto Carl, quieren que Dupree se quede para siempre. Dirigen los hermanos Russo, Anthony y Joe (“Bienvenidos a Collinwood”).