El abogado de divorcios con más éxito de Nueva Inglaterra, Vince (Geoff Stults) lo tiene todo: una carrera próspera, buenos amigos y cualquier mujer que elija. Para él, la vida es una competición, y perder es inaceptable. Hasta que Vince finalmente encuentra la horma de su zapato en Jane (Mena Suvari). Ella es hermosa y también tiene éxito. Durante el último año, ha viajado por todo el mundo, vengándose de todos los hombres por un marido infiel y un espantoso divorcio. Cuando Vince y Jane se conocen por sus mejores amigos, él ve inmediatamente una nueva conquista y ella un nuevo objetivo. Juntos, realizan una serie de entretenidas apuestas en las que el ganador decide el destino del perdedor.