Kate (Jennifer Aniston) trabaja en una agencia de publicidad pero su vida profesional y personal están en punto muerto. Su jefe no quiere promocionarla pues cree que una chica soltera y sin compromiso no es de fiar. Además, se siente atraída por un compañero (Kevin Bacon, “Río salvaje”, “Sleepers”) que solo mira a las mujeres que no están libres. Su amiga Darcy (Illeana Douglas, “Corazón rebelde”) piensa en una solución: utilizar una foto de Kate con un desconocido (Jay Mohr, “Mafia. ¡Estafa como puedas!”) para hacerle creer a su jefe que está comprometida, pero todo se complica más de lo esperado. Jennifer Aniston (“Mucho más que amigos”) protagoniza esta entretenida comedia de enredo dirigida por Glenn Gordon Caron (“Un asunto de amor”). En el reparto también figura Olympia Dukakis (Oscar a la Mejor Actriz de Reparto por “Hechizo de luna”).