El guionista y director Paul Thomas Anderson realizó este pequeño drama antes de lograr el éxito comercial con “Boogie Nights” en 1997. John Finnegan (John C. Reilly), un perdedor con no demasiadas luces, se queda varado en Reno con tan solo unos pocos dólares en el bolsillo, pero tiene la suerte de conocer a Sidney (Philip Baker Hall), que se apiada de él. Sidney le invita a desayunar y le da una serie de consejos para que John pueda ganar algo de dinero jugando en los casinos. Dos años más tarde, John se ha convertido en el socio de Sidney, pero su falta de sentido común deja de resultar problemático para convertirse en algo peligroso cuando John se enamora de Clementine (Gwyneth Paltrow), una camarera que no tiene inconveniente en engañar cuando necesita conseguir dinero y que tampoco es más lista que John. En el reparto también figura Samuel L. Jackson.