Jack Weil (Robert Redford), un jugador de póquer profesional, llega a La Habana de 1958, en vísperas del triunfo de la revolución, para la partida de su vida. Pero en sus planes no entraba enamorarse de Roberta (Lena Olin), la bella esposa del revolucionario Arturo Durán (Raúl Juliá). Cuando Arturo es abatido por la policía de Batista y Roberta es arrestada, Jack debe decidir entre ocuparse de sus asuntos, como ha hecho hasta ahora, o arriesgar su vida y ayudar a Roberta.