Leonardo Di Caprio se pone en la piel del novelista, poeta y músico, Jim Carroll, en este relato autobiográfico que refleja su descenso a los infiernos.

Jim, junto con sus amigos Mickey, Pedro, Neutrón y Bobby, son los chicos malos de la escuela católica del barrio. Llevan uniformes sucios, hacen travesuras y nunca se arrepienten, esnifan productos de limpieza, miran fotos pornográficas y participan en pequeños hurtos. Lo único que mantiene a Jim a flote son sus diarios, un puñado de páginas escritas a modo de confesión que le sirven como ancla de salvación cuando incluso la prostitución empieza a formar parte de su vida.

En el reparto también figura un jovencísimo Mark Wahlberg en uno de sus primeros papeles.

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