Nunca es demasiado tarde para volver a atrás… y tal vez con un final feliz. Will Hayes (Ryan Reynolds), un padre de treinta y tantos años de Manhattan en medio de un divorcio, cuando su hija de 10 años, Maya comienza a hacerle preguntas sobre su vida antes de su matrimonio. Will le relata sus buenos y malos momentos románticos, desde Emily, la chica de al lado, hasta su mejor amiga y confidente April y la libre y poco convencional Summer… tres romances… tres corazones rotos. Maya junta las piezas del puzzle romántico de su padre, comienza a comprender que el amor no es algo tan simple o fácil… y Will se da cuenta de que nunca es tarde para tener una segunda oportunidad en el amor…