Reese Witherspoon (Una rubia muy legal) es el centro de un triángulo amoroso con Owen Wilson (Zoolander, De boda en boda) y Paul Rudd (Ant-Man, Mal ejemplo) en esta comedia romántica escrita y dirigida por James L. Brooks (La fuerza del cariño, Mejor… imposible) en la que también participa Jack Nicholson.

Lisa (Witherspoon) se ha dedicado al deporte en cuerpo y alma, y cuando es apartada de su equipo, todo su mundo se desmorona. Sin saber qué hacer con su vida, empieza una relación con Matty (Wilson), un famoso jugador de béisbol al que no le gusta tomarse nada en serio. George Madison (Rudd) es un ejecutivo que tiene serios problemas y se encuentra en su momento más difícil. Lisa queda con George en una cita a ciegas que será la peor noche de sus vidas, pero la atracción mutua pone patas arriba sus respectivos mundos.