Desde que tenía trece años, Gary Starke (Andy García, “Cuando un hombre ama a una mujer”) se ha criado en las calles de Nueva York y ahora dirige un grupo de revendedores de entradas. Gary es encantador, inteligente, apreciado por todo el mundo pero también es irresponsable y despreocupado. Cansada de su poca seriedad, después de ocho años de relación, su novia Linda (Andie MacDowell, “Matrimonio de conveniencia”) le deja para perseguir su sueño de ser chef. Gary está decidido a recuperar a Linda, pero las cosas se complican cuando un rival aprovecha la ocasión para hacerse con el puesto que él ocupa en la calle. Con la llegada del Papa a Nueva York y la ayuda de su mentor, Benny (Richard Bradford), Gary tendrá la oportunidad de conseguir el dinero para dejar ese mundo y reconquistar a Linda.