Tom es un tímido veinteañero al que el amor y sobre todo el sexo se le resisten. Su sueño se llama Geena, una vecina a la que muchas veces espía con su telescopio. A menudo imagina que mantienen un idílico romance en una playa tropical, pero nada de eso podrá hacerse realidad si no vence su miedo. Su oportunidad llegará cuando su hermano Craig le arregla una cita con ella. Para impresionarla, le dejará sus tarjetas de crédito y que utilice su nombre. Lo que no sabe es lo que le va a suponer usar la identidad de su hermano.