Milford Farnsworth (Bob Hope) vende un seguro de vida a un tal T.J. James que está de visita en Nueva York. Pero el jefe de Milford descubre que el forastero es Jesse James (Wendell Corey), un conocido forajido cuyas expectativas de vida son más bien escasas. Por eso, Milford es enviado al Oeste para que le devuelva  la póliza. Si James no acepta, Milford tendrá que cuidar de él y asegurarse de que no le ocurra nada, pues si James muere, su novia Cora Lee Collins (Rhonda Fleming) cobrará 100.000 dólares.  Pero, ¿cómo va a proteger un simple agente de seguros a un pistolero de verdad?